واكنش هیدروژن اسیدها با استرهای استیلنی در حضور هسته دوستهای فسفردار
مقدمه :
مطالعة واكنش تركیبات ارگانوفسفر و كاربرد آنها در تهیة‌مواد آلی یكی از اهداف اصلی سنتز می باشد .در این تركیبات یك اتم كربن مستقیماً‌به اتم فسفر متصل شده است . از این تركیبات برای تولید مواد شیمیایی ، صنعتی و بیولوژیكی استفاده می شود .
از مهمترین این تركیبات ایلیدهای فسفر می باشند كه در آن یك كربانیون مستقیماً به فسفر دارای بار مثبت متصل شده است . ایلیدها معمولاً‌از تری فنیل فسفین تهیه می شوند.
ایلیدهای فسفر ممكن است شامل پیوندهای دوگانه ، سه گانه یا گروه ههای عاملی ویژه باشند وقتی یك گروه الكترون كشنده نظیر CN,CHO,COOR,COR در موقعیت آلفا حضور داشته باشند ایلیدها بسیار پایدارند چون بار منفی روی كربن بوسیلة‌رزونانس پخش می شود .
یكی از مهمترین كاربردهای ایلیدها استفادة آنها در واكنش ویتیگ می باشد كه بهترین روش برای تهیه آلكن ها به شمار می رود .
واكنش ویتیگ كه طی پنچاه سال گذشته یكی از واكنشهای بسیار مهم در سنتز مواد آلی در آمده است از .واكنشهای با اهمیت در تشكیل پیوند كربن – كربن كه یكی از مشكل ترین فرآیندهای شیمیایی است می باشد. واكنش ویتیگ مستلزم تراكم فسفونیوم ایلید و تركیب كربونیل دار می باشد كه با حذف تری فنیل فسفین اكسید یك آلكن ایجاد می شود . اهمیت این واكنش در شیمی آلی باعث شده تا جایزة نوبل در سال 1979 به جورج ویتیگ اعطا شود .
اكنون این واكنش در تهیة‌مواد صنعتی و داروئی كاربرد گسترده‌ای پیدا كرده است.
بررسی واكنشهای تركیبات دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی در حضور تری فنیل فسفین
1- واكنش اوره یا متیل اوره با استرهای استیلنی و تری فنیل فسفین در دمای اتاق در حلال اتیل استات پس از چند ساعت منجر به تولید ایلیدهای پایدار فسفر می شوند .
واكنش اتیل 2- ( 1- نفتیل آمینو) 2- اكسو استات با استرهای استیلنی و تری فنیل فسفین دردمای اتاق ابتدا ایلید پایدار تشكیل شده و سپس با حذف تری فنیل فسفین اكسید واكنش ویتیگ درون مولكولی صورت گرفته و آلكن تولید می شود