کومارین
-1-1- كومارین
كومارین[1] یك تركیب شیمیایی است كه سمی و دارای یك بوی شیرین است كه در بسیاری از گیاهان وجود دارد. نام شیمیایی آن
1,2-Benzopyrone-2- H-1-Benzopyran-2-one است و دارای ساختار شیمیایی زیر
می باشد.
و به صورت پیش ماده در چندین ماده ضد انعقاد خون از جمله وارفارین وجود دارد.
و در بعضی از لیزرهای رنگی نیزاستفاده می شود. نام كومارین از یك لغت فرانسویcoumarou گرفته شده است. بیوسنتز كومارین در گیاهان از طریق هیدروكسیلاسیون، گلیكولیز و حلقه ای شدن[2] اسید سینامیك است. كومارین همچنین می تواند در آزمایشگاه از طریق واكنش پركین[3] بین سالیسیل آ لدهید و انیدرید استیك[4] تهیه شود.
بعضی از مشتقات طبیعی كومارین شامل Umbelliferone (7- هیدروكسی كومارین) و Aesculetin (7 و6 – دی هیدروكسی كومارین) و Herniarin (7- متوكسی كومارین) و psoralen و Imperatorin است.[1]
1-1-2- سمیت كومارین ها
كومارین ها اغلب در محصولات تنباكو و به طور مصنوعی از طریق تعویض و یا جانشینی از گروههای استخلافی در وانیل هم بوجود آمده اند. از اواسط قرن بیستم در بسیاری از كشورهای بزرگ استفاده از كومارین ها به عنوان یك افزوده غذایی ممنوع شده است. زیرا كومارین ها تركیبات سمی هستند كه بر روی جگر و كلیه ها اثر می گذارند هر چند كه كومارین ها برای انسانها ها خطرناك هستند اما به عنوان یك سم قوی برای كشتن جانوارن جونده از جمله موشهای خرمایی استفاده می شوند. كومارین ها تركیبات سمی هستند كه ابتدا باعث خون ریزی داخلی و سپس باعث مرگ می شوند. درسال 1978 ایالت متحده آمریكا استفاده از كومارین را به عنوان مواد افزودنی به خوراكی ها ممنوع اعلام كرد چون بررسی ها نشان داد كه این تركیبات باعث سرطان ریه در انسان می شوند.
تركیباتی كه هم خانواده با كومارین ها هستند شامل :1- وارفارین[5] 2- برودیفاكوم [6]
3- برومادیولن[7] 4- كومافوریل[8] 5- دیفناكوم [9] كه همه آنها به جزء وارفارین به عنوان عامل کشنده برای جانوران جونده استفاده می شوند.[2